Місто вперше згадується в «Повісті минулих літ» під 1067 роком як Р'ша.

Перші літописні відомості в «Повісті минулих літ» про Оршу — про полон «на Р'ші біля Смоліньська» полоцького князя Всеслава Брячиславовича та його двох синів — належать до 1067 року. У місці злиття річок Оршиці та Дніпра, серед мальовничих пагорбів, починало своє життя Орша.

У 1377 році Орша у спадок перейшла вдові великого князя Уляні Тверської, проте надалі племінник Альгерда – князь Вітовт отримав Оршу і дав їй статус княжого міста. Цей статус пізніше – за часів Речі Посполитої – переросте в статус королівського міста та збережеться до 1772 року.